Ted (Josh Radnor) hat es endlich geschafft: Er hat seine Traumfrau gefunden, sie geheiratet und mit ihr Kinder bekommen. Dabei sah es vor 25 Jahren ganz und gar nicht so aus, als würde Ted es jemals schaffen, sein Privatleben zu einem HappyEnd zu bringen. Wie der Frauen-Chaot es unerwartet doch geschafft hat und welche Hürden er dafür nehmen musste, erzählt er in „How I Met Your Mother" rückblickend seinen Kindern auf dem heimischen Sofa. In seinen Geschichten spielen vor allem seine vier Freunde eine große Rolle: Da ist zum einen Marshall (Jason Segel), der mit der attraktiven Kindergärtnerin Lily (Alyson Hannigan) verlobt ist, Womanizer Barney (Neil Patrick Harris), der sich in den Kopf gesetzt hatte, dem untalentierten Frauen-Versager Ted seine Dating-Techniken beizubringen und die gutaussehnde Robin (Cobie Smulders), auf die Ted ein Auge geworfen hat...