Seit Generationen sind die Parrishs erfolgreiche Unternehmer in der Produktion von Schuhen, und auch der junge Alan Parrish (Adam Hann-Byrd) soll einmal in die Fußstapfen seines Vaters Sam (Jonathan Hyde) treten. Doch der Erfolg bringt Neider, und so muss sich Alan gegen missbilligende Schulkameraden zur Wehr setzen. Seinem Vater gemäß soll er sich ihnen wie ein Mann entgegen stellen. So wenig das Alan auch Trost bietet, wenig später schon wird er mehr als genug Gelegenheit bekommen, sich zu beweisen. Eines Tages, nachdem er wieder einmal vermöbelt wurde, streunt Alan auf dem Fabrikgelände herum und findet in einer Grube für den Erweiterungsbau der Fabrik eine alte Holzkiste, aus der Buschtrommeln zu erklingen scheinen und in der ein Brettspiel liegt. Der Name: Jumanji. Abends beginnt er es in Anwesenheit seines heimlichen Schwarms Sarah (Laura Bell Bundy) zu spielen. Diese wird mit Schrecken Zeuge, wie Alan bereits nach dem ersten Wurf der Würfel in das Spiel hineingesogen wird.