Jim Carroll (Leonardo DiCaprio) ist ein exzellenter Basketballspieler und Schüler einer katholischen Elite-High-School. Seine Freizeit hingegen verbringt er in New Yorks Straßen. Was anfänglich nur ein harmloses Ausprobieren ist, wird für Jim und seinen Freund Mickey (Mark Wahlberg) allmählich zum Verhängnis. Immer tiefer geraten sie in den Drogensumpf – Prostitution, Gewalt und Kriminalität gehören bald zu ihrem Alltag. Erst nachdem sein bester Freund an Leukämie stirbt und seine Mutter ihn aus der gemeinsamen Wohnung wirft, versucht Jim sein Leben wieder in die richtige Bahn zu lenken.