Ryan Brenner (Ben Barnes) ist ein Folksänger, der als moderner Vagabund noch in der Vergangenheit lebt. Der Träumer bereist das Land, gibt seine Songs mit Gitarrenbegleitung auf der Straße zum Besten und hofft, endlich als Talent entdeckt zu werden. Doch er zweifelt daran, dass seine eigenen Kompositionen gut genug sind. Jackie Laurel (Katherine Heigl) hingegen würde vor ihrer Vergangenheit am liebsten davonlaufen. Die einstige Country-Sängerin arbeitet inzwischen in einem “respektablen” Beruf und kämpft verzweifelt nicht nur um die Scheidung von ihrem Mann, sondern auch um das Sorgerecht ihrer Tochter Lia (Emily Alyn Lind). Das Schicksal führt Jackie & Ryan zusammen: Kurz nachdem die alleinerziehende Mutter den schönen Klängen von Ryans Musik gelauscht hat, erleidet sie einen Unfall. Der Sänger bringt die zum Glück nur leicht verletzte Jackie nach Hause und darf zum Essen bleiben. Aus der zufälligen Bekanntschaft entwickelt sich eine vorsichtige Beziehung, in der die beiden nicht nur die Sorgen und Probleme des anderen kennenlernen, sondern auch ihre geteilte Begeisterung für Musik entdecken. Doch hat die Liebe der zwei so unterschiedlichen Seelen eine Zukunft?