San Francisco in den 1970er Jahren: Minnie (Bel Powley) ist eine junge Künstlerin. Sie zeichnet mit Leidenschaft gern, liest Comics und hält die Ereignisse ihres jungen Lebens in einem Tagebuch in Form eines Tonbandgeräts fest: The Diary of a Teenage Girl. Die Jugendliche hat viel Kontakt mit Gleichaltrigen. Ihre Jungfräulichkeit verliert sie trotzdem an einen älteren Mann – Monroe (Alexander Skarsgård), den Freund ihrer Mutter Charlotte (Kristen Wiig). Zwischen Drogen, Streits, Hippies und Party-Laune gerät Minnies Leben durch die Affäre gehörig in Unordnung und sie muss sich bald fragen, wo die Grenze zwischen Liebe und Sex verläuft.