’I’m a MAN!’ – ‘Well, nobody’s perfect.’ So lauten die abschließenden Worte, die in die Filmgeschichte eingingen, bevor das etwas andere Traumpaar in den Sonnenuntergang fährt. Doch vor dem Happy End steht eine Vielzahl von nicht unerheblichen Problemen. Zum Beispiel das berüchtigt blutige Massaker am Valentinstag: Chicago im Jahr 1929. Das organisierte Verbrechen befindet sich durch die Prohibition in den USA auf seinem Höhepunkt. Als die zwei Jazzmusiker Jerry (Jack Lemmon) und Joe (Tony Curtis) einen Mord beobachten, müssen sich diese verstecken. Die zwei heuern, als Daphne und Josephine verkleidet, bei einer Damenkapelle an, die im Seminole Ritz Hotel in Florida ein Engagement hat. Auf der Zugfahrt zum Konzert verlieben sie sich prompt in die Sängerin Sugar Kane Kowalczyk (Marilyn Monroe). Als die verkleideten Musiker plötzlich ins Blickfeld der Männerwelt geraten, nimmt die verstrickte Geschichte ihren Lauf.