How to Be Single, also wie man es anstellt, auf die richtige Art alleinstehend zu sein, weiß Alice (Dakota Johnson) nicht. Ihre eigene ledige Existenz fühlt sich auf jeden Fall falsch an. Robin (Rebel Wilson), Tom (Anders Holm), Meg (Leslie Mann), David (Damon Wayans Jr.) und Lucy (Alison Brie) geht es da ganz ähnlich. Sie alle sind auf der Suche nach einer Beziehung mit dem richtigen Partner. Sie alle wollen eine Verbindung zu anderen Menschen. Die unverheirateten New Yorker stürzen sich also in One-Night-Stands und Dating-Orgien, erste Begegnungen und Annäherungsversuche und versuchen dabei zu ergründen, was Liebe wirklich bedeutet – auch wenn dabei der eigene Job oder die Definition der eigenen Person auf der Strecke bleibt.