Whitey Bulger (Johnny Depp) wuchs gemeinsam mit seinem Kumpel John Connolly (Joel Edgerton) auf den Straßen von Boston auf und kam früh mit dem Gesetz in Konflikt. Jahrzehnte später, in den 1970er Jahren, ist Whitey einer der einflussreichsten Mobster der Stadt. Sein alter Freund John steht jedoch auf der anderen Seite des Gesetzes und arbeitet für das FBI. Er bietet Whitey einen Deal an: Er soll das FBI mit Informationen aus der Bostoner Unterwelt versorgen und muss dafür nicht mit Verfolgung rechnen. Für Whitey bedeutet dies, er kann zwei Fliegen mit einer Klappe schlagen: Er selbst kann sein Geschäft ungehindert aufbauen und seine Konkurrenten ans FBI ausliefern. Das System scheint perfekt, doch schon bald verlieren beide Seiten die Kontrolle und der Deal zwischen Staat und Unterwelt ist gefährdet.