Edward Wilson (Matt Damon) ist ein ehrgeiziger Literaturstudent an der Elite-Universität Yale. 1939 tritt er der “Skull and Bones Society” bei, einer geheimen Bruderschaft, die potenzielle Führungskräfte für die US-Politik rekrutiert. Wilson fällt schnell durch seinen unerschütterlichen Glaube an die amerikanischen Werte, seinen einwandfreien Lebenslauf und seinen überaus scharfen Verstand auf. Nur kurze Zeit später wird der junge Idealist vom Office of Strategic Services (OSS) rekrutiert, einem Geheimdienst, der im Zweiten Weltkrieg gegründet wurde und als Vorläufer des CIA gilt. Damit ist Wilson ein Mitbegründer des mächtigsten Geheimdienstes der Welt, der die geopolitische Lage weitreichend verändert. Doch auch für sein eigenes Leben hat seine Karriere Konsequenzen: Vom Ehrgeiz getrieben vernachlässigt er seine Frau Margaret “Clover” (Angelina Jolie) und seinen Sohn. In einem Umfeld voller Misstrauen und Täuschungen wird Wilson zunehmend paranoid.