Liam "Leo" O'Bannon (Albert Finney) kontrolliert die kriminellen Geschäfte. Als der aufstrebende Kriminelle Johnny Caspar (Jon Polito) Leo um die Genehmigung bittet, Bernie Bernbaum (John Turturro) zu töten, lehnt dieser ab. Bernie hatte sich in Caspars Geschäfte eingemischt, doch Leo ist in Bernies Schwester Verna Bernbaum (Marcia Gay Harden) verliebt und kann diese Genehmigung nicht erteilen. Leos Berater Tom Reagan (Gabriel Byrne), der eine Affäre mit Bernies Schwester und Leos Geliebten hat, rät Leo, Bernie töten zu lassen, doch dieser lässt sich nicht umstimmen. Im Zuge einer Überwachungsaktion, gesteuert von Leo, erfährt dieser von der Beziehung zwischen Tom und Verna und wütet gegen seinen Berater. Tom wechselt daraufhin die Seiten und arbeitet für den immer mächtiger werdenden Johnny Caspar. Dieser gibt Tom nun den Auftrag, Bernie, den Bruder seiner Geliebten, zu töten. Doch wie wird Tom sich entscheiden? Und wem gilt seine wahre Treue?