Das größte Hobby des Princeton-Studenten Richie Furst (Justin Timberlake) ist Online-Poker. Leider hat er seine Leidenschaft nicht unter Kontrolle und er verspielt seinen Studien-Fond. Richie glaubt, dass er von seiner Online-Platform betrogen wurde. Um sein Geld zurück zu fordern, beschließt Richie selbst nach Costa Rica zu reisen, von wo aus der windige Millionär Ivan Block (Ben Affleck) seine Poker-Webseite betreibt. Ivan erkennt das Potenzial des jungen Genies und macht ihm ein Angebot: Statt ihn einfach abblitzen zu lassen, bietet er ihm einen hochbezahlten Job, um ihn bei seinen Geschäften zu unterstützen. Richie lässt sich vom Luxus und Ivans Charme blenden und willigt sofort ein, doch seine Freude währt nicht lange. Ivans kriminelle Aktivitäten haben bereits das FBI und Konkurrenten auf den Plan gerufen, welche in Richie den Schwachpunkt in Ivans Imperium sehen, den es zu brechen gilt. Bald muss Richie erkennen, wer sich wirklich hinter der Fassade des charmanten Playboys Ivan versteckt.