Das Leben des jungen und erfolgreichen Investmentbankers Davis Mitchell (Jake Gyllenhaal) wird in seinen Grundfesten erschüttert, als seine Ehefrau bei einem Verkehrsunfall stirbt. Doch zunächst steht Witwer Davis der Trauer seiner Familie, allen voran der des Schwiegervaters Phil (Chris Cooper), seltsam distanziert gegenüber. Vielmehr beginnt Davis, sein bisheriges Leben, die Gesellschaft und den uramerikanischen und konstitutionell verbrieften Geist des “Pursuit of Happiness”, der ihn gar nicht so happy machte, zu hinterfragen. Dies beginnt mit einem Beschwerdebrief an eine Firma, die Süßigkeitsautomaten fertigt, dem weitere folgen. Während er sich in diesen Briefen auf ungewohnte Weise öffnet, entfremdet er sich mehr und mehr von seinen Gewohnheiten. Seine Briefe zeigen Wirkung auf ihn und die Empfängerin, Kundendienstmitarbeiterin Karen Moreno (Naomi Watts). Die Bekanntschaft mit ihr und ihrem Sohn Chris (Judah Lewis) rüttelt Davis weiter auf und eröffnet die Chance auf einen Neuanfang – auch wenn das bedeutet, sein bisheriges Leben im wahrsten Wortsinne auseinanderzunehmen.