Hongkong, 1959: Ip Man (Donnie Yen) lebt zusammen mit seiner kranken Frau Wing-sing (Lynn Hung) und seinem jüngeren Sohn Ip Ching (Wang Yan Shi). Ip Ching hat Ärger mit einem anderen Schüler, Cheung Fung, woraufhin die Familie ihn als Zeichen der Wiedergutmachung zum Essen zu sich nach Hause einlädt. Als sein Vater Cheung Tin-chi (Jin Zhang) wenig später vorbeikommt, um seinen Sohn abzuholen, bemerkt Ip Man, dass auch Cheung Tin-chi der Kampfsportart Wing-Chun mächtig ist. Bei illegalen Boxkämpfen lernt Ip Man den Bauunternehmer Frank (Mike Tyson) kennen, der vorhat das Grundstück auf dem die Schule seines Sohnes steht, an sich zu nehmen. Ip Man will dieser Ungerechtigkeit entgegensteuern und schreitet ein. Er sucht Hilfe bei dem befreundeten Polizisten Sergeant Po, der jedoch zugeben muss, dass sein Team zu stark unterbesetzt ist. Daraufhin ergreift Ip Man die Initiative und macht es sich zur Aufgabe, die Schule zusammen mit seinem neuen Freund Cheung Tin-chi zu beschützen.